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El haberse dedicado a la elocuencia se dice que tuvo este origen: Había de hablar el orador Calístrato en el Tribunal, en el juicio que se seguía sobre la ciudad de Oropo, y era grande la expectación en que todos estaban, ya a causa de la facundia del orador, que era el que entonces tenía mayor opinión, y ya también por el negocio mismo, que se había hecho muy célebre. Oyendo, pues, Demóstenes que varios maestros y preceptores tenían concertado entre sí asistir a este juicio, rogó a su preceptor y alcanzó de él que le llevase a oírlo. Tenía éste amistad con los porteros públicos del Tribunal, y por medio de éstos lo proporcionó un sitio en el que, sentado, pudiera oír cómodamente los discursos. Estuvo aquel día muy feliz Calístrato, y fue sumamente admirado, con lo que excitó en Demóstenes el deseo de gloria, por ver que eran muchos los que le acompañaban y le daban enhorabuenas; pero en el discurso, lo que más admiró fue una fuerza propia para allanarlo y vencerlo todo. Dando por tanto de mano a todas las demás enseñanzas y ocupaciones juveniles, él mismo se ejercitaba por sí y trabajaba con empeño a fin de ser él también uno de los oradores. Aun tuvo con todo por maestro de elocuencia a Iseo, sin embargo de que entonces Isócrates tenía escuela, o porque, como dicen algunos, no pudiese pagar a Isócrates el salario prefijado, que era de diez minas, a causa de su orfandad, o, lo que es más probable, porque prefiriese para su intento la elocuencia de Iseo, como más propia para la acción y más acomodada a las tretas del foro. Mas Hermipo escribe haberse encontrado unos comentarios anónimos, en los que se decía que Demóstenes asistió a la escuela de Platón, lo que le fue utilísimo para la elocuencia, y cita además a Ctesibio, quien había dicho que, habiendo adquirido Demóstenes por medio de Calias Siracusano y algunos otros las lecciones de retórica de Isócrates y Alcidamante, las encomendó a la memoria.